존스는 직접 운영하는 펀드를 통해 1985년에는 수수료를 제외하고도 136%, 1986년에는 99%라는 경이로운 수익률을 기록하며 승승장구했습니다. 불과 2년 만에 자산을 2.5배 이상 불린 그의 명성은 하늘을 찔렀고, 그는 1987년 블랙 먼데이 전야, 투자의 정점에 서 있었습니다.
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존스는 직접 운영하는 펀드를 통해 1985년에는 수수료를 제외하고도 136%, 1986년에는 99%라는 경이로운 수익률을 기록하며 승승장구했습니다. 불과 2년 만에 자산을 2.5배 이상 불린 그의 명성은 하늘을 찔렀고, 그는 1987년 블랙 먼데이 전야, 투자의 정점에 서 있었습니다.
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승승장구하던 이 시기, 공영 방송 PBS는 존스를 밀착 취재하여 '트레이더(Trader, 1987)'라는 다큐멘터리를 제작했습니다. 1986년 말부터 1987년 초까지 촬영된 이 다큐멘터리는 그의 개인적인 삶과 트레이딩 방식을 가감 없이 담아냈습니다. 흥미롭게도 이 다큐멘터리는 블랙 먼데이 한 달 뒤에 방영되며 큰 화제를 모았습니다.
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1990년대에 들어서자 존스는 이 다큐멘터리의 유통을 중단시키려 했습니다. 감독 마이클 글린에 따르면, 존스는 시중에 돌아다니는 VHS 복사본을 사들이고 저작권 클레임을 걸어 인터넷에 올라오는 영상들을 내리는 작업을 반복했습니다. 이 때문에 다큐멘터리 비디오테이프는 중고 시장에서 수천 달러까지 가격이 치솟기도 했습니다.
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존스의 오른팔 피터 보리시는 1920년대와 1980년대 시장의 가격 움직임을 겹쳐 분석하는 '오버레이 차트'를 사용했습니다. 그는 1987년 시장의 궤적이 1929년 대공황 직전 시장과 소름 끼칠 정도로 유사하다는 것을 발견했습니다. 보리시는 시작점을 미묘하게 조작했지만, 존스는 이 차트를 통해 시장 사이클의 위치를 파악했습니다.
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존스가 주목한 두 번째 근거는 금융 선물에 가격 제한이 없다는 점과 '포트폴리오 인슈어런스' 시스템의 구조적 취약점이었습니다. 당시 주가 하락 시 S&P 500 선물을 자동 매도하는 이 시스템은 약 900억 달러 규모로 운용 중이었습니다. 시스템적으로 매도 주문이 쏟아져 나오면, 가격 제한이 없어 피드백 루프에 제동이 걸리지 않을 것이라는 점을 간파한 것이죠.
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1987년 10월 19일 월요일, 다우지수는 하루 만에 22.6% 폭락하며 역사상 최대 일일 하락폭을 기록했습니다. 하지만 존스의 튜더 퓨처스 펀드는 숏 포지션과 풋옵션에서 폭발적인 수익을 내며 10월 한 달 만에 +62%라는 놀라운 수익률을 달성했습니다. 당시 32세였던 존스는 하루 만에 수백억을 벌어들이며 금융 역사의 한 페이지를 장식했습니다.
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존스는 200일 이동평균선을 언제 살지의 도구가 아니라, 언제 도망칠지의 도구로 사용했습니다. 200일선 아래에서는 절대 롱을 잡지 않고, 200일선 위에서는 절대 숏을 잡지 않는다는 원칙을 세운 것이죠. 이는 과거 젊은 시절의 큰 손실 경험에서 비롯된 그의 철저한 위험 관리 전략이었습니다. 200일선은 기관 투자자들의 리밸런싱 주기와 맞물려 중요한 지지/저항선 역할을 한다는 것이 그의 구조적 근거였습니다.
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존스의 철학은 '가격이 먼저 움직이고, 펀더멘털은 따라온다'는 것입니다. 이는 내재가치에 집중하는 가치 투자자들과 정면으로 대치되는 관점입니다. 그는 가격이 하락하면 펀더멘털도 안 좋아질 수 있고, 기업이 망할 수도 있다고 판단했습니다. 200일선을 통해 그런 시나리오를 자동으로 차단하며, 생존을 최우선으로 했습니다.
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